COMPUESTOS OXIGENADOS

Son aquellos que en su estructura molecular solo contienen átomo de carbono, hidrógeno y oxígeno.

vamos a estudiar los compuestos oxigenados que son los siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres,

aldehídos, acetona, ácidos y esteres.

ALCOHOLES Y FENOLES.

pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo - OH (hidroxilo).

*si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes . ejemplo:

        CH3-CH2-CH3        propano        CH3-CH2-CH2-OH     propanol

*si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. ejemplo:



benceno

                              

fenol

ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen.

FENOL

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.

A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:

En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

Los éteres son moléculas muy polares.  Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D.  Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D,  similares al agua.

ALDEHIDOS 

Los aldehídos son compuestos organicos  caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo  y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal(propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.

CETONA

Una cetona es un compuestos organicos  caracterizado por poseer un grupo funcional  carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo  Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ACIDOS CARBOXILICLOS

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.

ETERES Y SALES DE LOS ACIDOS  CARBOXILICLOS

cuando un ácido  carboxilico pierde el átomo de hidrógeno el grupo carboxilo se obtiene un anión. estos aniones se nombran cambiando la determinación ico de los ácidos por ato igual que se hace en la formulación inorgánica 

CH3-COOH                                             CH3-COO

ácido etanoico (acético)                            anión etenoato (acetato)

 COMPUESTOS NITROGENADO

 son compuestos constituidos por hidrógeno carbono y nitrógeno. algunos de ellos contienen también oxigeno estudiaremos las aminas amidas nitrilos y nitroderibados.