INTRODUCION

QUÍMICA ORGÁNICA

la química orgánica  constituye una de las principales ramas de la química, debido a la gran rama de la química, debido al gran numero de compuesto  que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución  molecular  el átomo de carbono: de que se llama con frecuencia química del carbono.

El numero de compuestos en los que entra la formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles mas. pensamos en la gran cantidad que existe de proteínas,homogénea,vitaminas, plásticos, antibióticos ect., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse  fácilmente con un numero reducido  de átomo, como son el hidrógeno,  el oxigeno, el nitrógeno, los halogenos y unos pocos mas.                                                                      

DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 

Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad: los fenicios y egipcios extraían colorantes  de plantas y moluscos (´purpura ) y ciertas sustancias medicinales. también conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación  de azucares.

han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar  las estructuras tridimensionales de la moléculas. En la actualidad se conoce varios millones de compuesto orgánico.

EL ÁTOMO DE CARBONO 

La estructura electrónica del átomo de carbono es  1s² 2s² 2p².    De los  seis electrones que posee, solo los cuatro mas externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiene a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por comparticion de sus electrones mas externos con los de otro átomos. por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.
una propiedad  que tiene este átomo.

la unión se que se da entre dos átomo de carbono que puede ser  de tres tipos:

a. enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones
b. enlace doble: se comparte dos parte de electrones
c. enlace triple: se comparte tres parte de electrones  

FORMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

En la química orgánica se usa diversa formulas para representar las moléculas

Formula empírica o molecular: Expresa los elementos que constituye la molécula y el numero de cada uno de ellos, eje: 

                                           

                                        C4H8                                              C2H6O   

Formula se mi desarrollada: En ella, ademas, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena, eje:

                      

                                      CH2=CH-CH2-CH3                         CH3-CH2OH     

Formula estructural: ocurre en ella modelos especiales que sirve para construir las moléculas. Observar su distribución especial, ver la geometría de los enlaces, ect. Esta formula da la formula real de la molécula.

la formula se mi desarrollada son las que utiliza con mas frecuencia.

Formula desarrollada: se expresa en ella como estan unidos entre si los atomos que constitulle la molecuala eje:  

             

CLASIFICACIÓN  DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
hidrocarburo

según el tipo de enlace carbono:

                                                        Alcanos (parafinas)  

                                                               


 Alquenos (oletinas)

                                                                           

                                                                     Alquinos ( acetileno) 

                                              

                                                                                                                                                                                                                            
según el tipo de cadena; 

- lineales

-ramificado 

HIDROCARBURO

                                      

Tabla  de funciones organica

HIDROCARBURO. GENERALIDADES

                                              

son compuestos constituido exclusivamente por carbono e hidrógeno. atendiendo la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

A. aciclicos. son hidrocarburo de cadenas hidrocarbonadas abiertas. existen dos tipos de cadenas abiertas:

Cadenas lineales: los átomos de carbono puede escribirse en linea recta.
eje:
                     
                                                CH3-CH2-CH2-CH3    butano  

Cadena ramificada: que están constituido por dos o mas cadenas lineales enlasadas. las cadena lineal mas larga se le denomina cadena principal; las cadenas se enlaza con ella se llama "radicales"
eje:
                           

B. cíclicos. son hidrocarburo de cadena carbonada cerradas, formadas a unirse dos átomos terminales de cada una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas revisen el nombre ciclos. eje:

Existe un tipo muy especial de los carburos cíclicos: son los hidrocarburos aromatios, llamados así por que muchos de ellos tiene olores fuertes. presenta un aniño o ciclo con en laces sencillos o dobles alterados (en lazes conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. el hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:

eje:           

       

HIDROCARBURO SATURADOS, PARAFINA O ALCANO 

se llama hidrocarburo saturados o " alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tiene solo enlace simple.  

         

Radicales univalentes

antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los radicales. los radicales son grupos de átomos que se obtiene por perdidas por un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. los radicales se obtiene quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombra sustituyendo la terminación -ano por -il  o -ilo.

  

molécula                                             radical                                       nombre del radical

   

CH4                                              CH3-                                              meti o metilo

CH3-CH3                                     CH3-CH2-                                     etil o etilo

CH3-CH2-CH3                            CH3-CH2-CH2-                            propil o propilo

CH3-CH2-CH2-CH3                   CH3-CH2-CH2-CH2-                   butil o butilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3          CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-          pentil o pentilo 

Alcanos De Cadena Ramificada 

para nombrar estos hidrocarburo se produce de la siguiente manera: 

- se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga el mayor numero de átomos de carbono 

- se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números mas bajos a los carbonos que poseen ramificación.

- se nombra los radicales por orden alfabético procedido de su numero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabando en -ano.

eje:             

     

- al nombrar los radicales por orden alfabético no se tiene en cuenta los prefijos di -tri- ect.

- cuando hay barias cadenas con igual números de átomos de carbono, se elige como principal:

primero: aquella que tenga mayor numero de cadena laterales.

segundo: si hay barias, aquella ramificaciones  tenga los localisadores mas bajo.  

eje: 

HIDROCARBURO CON DOBLE ENLACE 

HIDROCARBURO AROMÁTICO

es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la des localización electrónica en enlaces , Para determinar esta característica se aplica la regla de huckel(debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuantitativa mente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

 COMPUESTOS OXIGENADOS

Son aquellos que en su estructura molecular solo contienen átomo de carbono, hidrógeno y oxígeno.

vamos a estudiar los compuestos oxigenados que son los siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres,

aldehídos, acetona, ácidos y esteres.

ALCOHOLES Y FENOLES.

pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo - OH (hidroxilo).

*si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes . ejemplo:

        CH3-CH2-CH3        propano        CH3-CH2-CH2-OH     propanol

*si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. ejemplo:



benceno

                              

fenol

ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen.

FENOL

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.

A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:

En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

Los éteres son moléculas muy polares.  Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D.  Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D,  similares al agua.

ALDEHIDOS 

Los aldehídos son compuestos organicos  caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo  y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal(propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.

CETONA

Una cetona es un compuestos organicos  caracterizado por poseer un grupo funcional  carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo  Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ACIDOS CARBOXILICLOS

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.

ETERES Y SALES DE LOS ACIDOS  CARBOXILICLOS

cuando un ácido  carboxilico pierde el átomo de hidrógeno el grupo carboxilo se obtiene un anión. estos aniones se nombran cambiando la determinación ico de los ácidos por ato igual que se hace en la formulación inorgánica 

CH3-COOH                                             CH3-COO

ácido etanoico (acético)                            anión etenoato (acetato)

 COMPUESTOS NITROGENADO

 son compuestos constituidos por hidrógeno carbono y nitrógeno. algunos de ellos contienen también oxigeno estudiaremos las aminas amidas nitrilos y nitroderibados.

QUÍMICA ORGÁNICA 

1: observa las siguientes imágenes y luego , responde las preguntas planteadas .



PLATA

plata: es una sustancia pura por la cual no se mezcla con otros componentes 

PERFUME

perfume: es una mezcla  que contiene sustancias aromantica, que puede ser de aceite  esenciales de la naturaleza  o esencias sintéticas que es utilizadas para el cuerpo humano 

SAL DE MESA 

la sal de mesa: es un compuesto por lo tal es una sustancia pura que se compone por sodio (Na) Y cloro (Cl)

A. clasifica los materiales  como sustancia pura o mezcla según corresponda . Explica el criterio que utilizaste.
B. clasifica la o las mezclas que identificaste en homonimia o heterogénea. fundamenta.
C. nombra al menos tres ejemplos   de sustancias puras que reconozcas en tu entorno .



2. A  continuación se muestra una serie de  fotografía que corresponden a diferentes mezclas. clasificada  como mezcla homogéneas  o heterogéneas.

AGUA Y SAL 
heterogénea

AGUA Y ARENA

homogénea

AGUA Y ACEITE
homogénea 

3.  relaciona cada uno de los elementos con la definición correspondiente .

a	Sustancia pura	c	Sustancia constituida por dos o más elementos unidos  químicamente
b	Elemento	e	Materia que contiene  dos o más sustancias que pueden encontrarse en cantidades variables
c	compuesto	a	Materia que tiene una composición  fija y   propiedades bien definidas
d	Mezcla	f	Material que presenta  un aspecto  uniforme  y la misma composición dentro de toda la muestra
e	Mezcla homogénea	b	Sustancia que no se puede separarse  por métodos químicos en identidades más simple
f	Mezcla heterogénea	d	Materia que presenta dos o más fases físicamente distintas.

II. procedimientos

1. un  grupo de estudiante prepararon caramelo casero. primero, mezclaron azúcar y agua dentro de una olla. luego, calentaron la mezcla,  tal como se observa en la siguiente secuencia de fotos:

a. ¿ cual de las sustancias se comportan como soluto y cual como  disolvente en la primera etapa del proceso?
b. ¿  como clasificarías el caramelo: o sustancia pura? justifica.                                                          
c. ¿ cuales el principal factor  que actúa en el proceso  de preparación del caramelo ? fundamenta.  


2. un quimico realizo tres ensayos en su laboratorio. para ello utilizo agua destilada y cloruro de sodio (sal común), en el primer ensayo calentó 600 ml de agua en un vaso de precipitado y registra la temperatura cada cuatro minutos. en el segundo ensayo disolvió 50g de sal 550ml de agua y del mismo modo, calentó la mezcla de 100g de sal disueltos en 500ml  de agua. los valores de temperatura medidos en cada ensayo se resumen en la siguiente tabla.

a. en cual de los ensayos se utilizo una sustancia pura? fundamenta tu respuesta
b. que cambios presenta el agua  a medida que aumenta la cantidad de sal disuelta ?
c.  por que en los ensayos 2 y 3, a los doce minutos, las temperaturas alcanzan valores superiores al punto de ebullición del agua ?

TALLER II

Taller

1-Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.

1)-En relación al átomo de carbono, es incorrecto afirmar que:

a) Es tetravalente.

b) Tiene capacidad para formar hasta dos enlaces.

c) Se une consigo mismo y con otros átomos.

d) Será primario si se encuentra unido a un átomo de carbono.

e) Los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.

La respuesta es la "b" porque el átomo de carbono puede hacer enlaces simples, dobles y triples, no solo hasta los dobles. ;)

2)-¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la formula molecular C6H12?

a) Alcano

b) Alquenos

c) Alquinos

d) Cicloalqueno

e) Aromático 

La respuesta es la "b" que le corresponde la formula general CnH2n, CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

3)-¿Que elementos químicos conforman principalmente a los hidrocarburos?

a) C y O

b) C y S

c) C y N

d) C y H

e) C y P

La respuesta es la "d" como su mismo nombre lo dice (hidrocarburos) están formados de átomos de hidrógeno y carbono.

4)-¿Que tipo de hibridación presentan presentan los carbonos adyacentes a un doble enlace?

a) sp

b) sp2

c) sp3

d) sp4

e) sp5

La respuesta es la "b" porque Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.

5)- ¿Cual de los siguientes compuestos son isomeros correspondientes a la formula C4H10O?

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CO-CH2-CH3

CH3- CH2-O-CH2-CH3

a) Solo 1

b) Solo 2

c) Solo 3

d) Solo 1 y 3

e) Solo 1, 2 y 3

La respuesta es la "d" porque tienen igual formula molecular 6 átomos de carbono, 10 de hidrógeno y uno de oxigeno. Y su formula semi-estructural es deferente.

6)-¿Cuales de los estos compuestos orgánicos son isomeros entre si?

 I.                    II.                              III.

  CH2--CH2        CH2=CH-CH2-CH3         CH3-CH2-CH2-CH3

    |       | 

  CH2--CH2

IV.

     CH3-C=CH2

            |

           CH3

a) solo I

b) solo II

c) solo I y II

d) solo III y IV

e) I, II, III, IV

La respuesta es la "c" porque los compuestos 1, 2 y 4 tienen la misma formula molecular C4H8, tienen 4 carbonos y 8 hidrógenos, mientras el 3 tiene 4 carbonos y 10 hidrógenos.

7)-¿Cual o cuales de estas moléculas presentan isomeria óptica?

       I.                               II.

  

     Br--C==C--H

            \    \

            CH3  Cl

III.                                  IV.
     CH3--CH2                                  H
               \                                     \
         CH3--C--CL                      CH3--C--Br
                  \                                    \
                  H                                   OH

a) solo I

b) solo II

c) solo I y II

d) solo III y IV

e) I, II, III y IV

2- RESPONDE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

1)- Escribe la formula estructural y el nombre IUPAC  de tres hidrocarburos no ramificados de formula molecular C5H10

R/ a- CH2=CH-CH2-CH2-CH3 = 1-penteno
    b- CH3-CH=CH-CH2-CH3     = 2-penteno
    c- CH2--CH2
          |          \ CH2                   = ciclopentano
          |          /
         CH2--CH2

2)- Construye formulas estructurales correspondientes al 2-buteno, 3-hexeno y 2-metilpropano. Luego, señala cuales de ellos presentan isomeria geométrica.

R/ 2-buteno CH3-CH=CH-CH3 

     3-hexeno CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
     2-metilpropano CH3-CH-CH3
                                   |
                                 CH3

MAPA CONCEPTUAL QUÍMICA ORGANICA

 MAPA CONCEPTUAL ISOMERIA

	oxigeno	nitrogeno
Cimbolo quimico	o	N
Numero  atómico	8	7
Masa atómica	15,9994 u ± 0,0004 u	14,0067 u ± 0,0001 u
Grupo y periodo	16 2	15  2
Eletronegatividad	3,44	3,04
Configuración electrónica	[He] 2s22p4	1s22s22p3
Electrones capa de valencia	1s2 2s2 2p4
Estructura de lewis